Выражение «Тюрьма-старушка дала погремушку» является фразеологизмом, который можно интерпретировать следующим образом:

Тюрьма-старушка: Тюрьма, представляющаяся старой женщиной, что может указывать на то, что тюрьма является привычным, старым и неотъемлемым элементом жизни заключенных.
Дала погремушку: Вручение «погремушки» можно воспринимать как метафору на выдачу тюремного номера (погремушки в этом случае — это кандалы или другой тюремный инвентарь), либо это может означать, что человек получил срок, осужден и заключен в тюрьму.
В целом, выражение может подразумевать, что тюрьма снова взяла под свое крыло заключенного, предоставив ему новый тюремный срок или атрибуты заключенного. Это может также отражать фаталистический взгляд на ситуацию, где тюрьма представляется как неизбежная часть судьбы некоторых людей, которые попадают в нее раз за разом.