Владимир Путин и Владимир Жириновский познакомились в начале 1990-х годов, когда оба уже занимали важные позиции в российской политике. Жириновский основал Либерально-демократическую партию России (ЛДПР) в 1990 году, а в 1991 году стал её лидером. В то же время Путин, после своей работы в КГБ, вернулся в Ленинград (ныне Санкт-Петербург) и начал работать в мэрии города под руководством Анатолия Собчака.

Их первое публичное взаимодействие произошло в 1993 году, когда Путин, будучи заместителем мэра Санкт-Петербурга, занимался вопросами внешних связей и участвовал в различных политических мероприятиях. Жириновский, как лидер ЛДПР, активно участвовал в политической жизни страны, в том числе и в Санкт-Петербурге.

Однако, в более личном и непосредственном плане, их знакомство могло произойти на одной из многочисленных политических встреч или мероприятий, которые регулярно проводились в начале 1990-х годов. Более точная дата и обстоятельства их первой встречи не задокументированы в открытых источниках.

Интересно отметить, что хотя пути Путина и Жириновского пересекались на протяжении многих лет, они представляли разные политические направления: Путин — более центристское и государственное, а Жириновский — популистское и националистическое. Тем не менее, оба играли значительные роли в российской политике и время от времени сотрудничали в различных политических инициативах.